Первой в ряду серьезных ролей Керри стоит роль Трумана Бербэнка в картине Питера Уира "Шоу Трумана" (1998). Это философский фильм об иллюзорности нашей повседневной жизни. Привычная жизнь главного героя - обывателя типичного американского городка - оказывается вовсе не его собственной жизнью, а от и до срежессированным телевизионным шоу, в котором Труман, сам того не осознавая, играет главную роль. Организаторы этого проекта пошли на невообразимое: Труман родился "по ту сторону экрана" и не видел никогда "настоящей" жизни. Его жена, соседи, коллеги - все были просто актерами, играли чужие роли, имея собственные жизни. И только у Трумана и роль, и жизнь слились в единое целое.
Своей игрой Керри хотел доказать, что умеет играть не только неловких неудачников, но и серьезных трагических персонажей, и надо сказать, что ему это удалось. В прокате "Шоу Трумана" собрало более 260 миллионов долларов, а сам Керри получил 12 миллионов. Более того, критики были восхищены картиной, она получила три премии Британской академии, три премии "Золотой Глобус". Также Керри получил премию MTV как лучший актер. Сам Джим Керри назвал сценарий "Шоу Трумана" одним из самых интересных в своей карьере.
В 1999 году Керри снялся в биографическом фильме "Человек на луне". Эта лента была посвящена необычному комику Энди Кауфману, который заставлял всех смеяться над тем, что абсолютно не являлось комичным.
Конкурс на роль Энди был огромен; на нее претендовали Шон Пенн, Эдвард Нортон, Кевин Спейси. Но когда режиссер картины Милош Форман увидел пробы Джима, то решил, что именно он лучше всех справится с этой ролью.
Керри очень серьезно подготовился к съемкам: на протяжении многих месяцев он интервьюировал всех, кто лично знал Кауфмана, изучал пленки с записями покойного комика. Даже на съемочной площадке Керри просил, чтобы его называли Энди, а не Джим. В итоге эта картина получила приз Берлинского кинофестиваля, а кроме того сам актер получил свой второй "Золотой Глобус".
В 2001 году Джим Керри сыграл голливудского сценариста Питера Эпплтона в новой драме Фрэнка Дарабонта "Маджестик". Этот фильм - история о человеке, живущем не своей жизнью. По сюжету Эпплтона обвиняют в коммунистическом заговоре во времена "охоты на ведьм". Следом его увольняют со студии, где он работает, бывшие товарищи отворачиваются от него. Напившись в баре, он падает вместе с автомобилем в реку во время грозы и, ударившись головой, полностью утрачивает память. Случайно течением реки его выносит на берег небольшого городка, где его принимают за пропавшего без вести местного жителя. Постепенно Эпплтон приходит в себя и сам начинает верить в то, что он - это не он, а другой человек. Однако вскоре к Питеру тем не менее возвращается память. Агенты ФБР находят его. Он вынужден уехать.
Вот что пишет об этом фильме один из зрителей на популярном интернет-портале о кинематографе: "Талант Джима Кэрри прошел бы мимо меня, если бы я не посмотрел "Мажестик". Классная игра заставляла забывать о том, что клише Керри - комедия. Не думал, что он на такое способен".
В 2004 году Керри снялся в картине Мишеля Гондри "Вечное сияние чистого разума". По это собственному мнению, сценарий этого фильма по оригинальности можно было смело поставить в один ряд с "Шоу Трумана". И хотя этот фильм о двух влюбленных, которые то желают навсегда забыть друг о друге, то мечтают вновь воссоединиться, собрал всего 70 миллионов долларов в прокате, он получил восхищенные отзывы кинокритиков.
Картина номинировалась на множество наград: "Сезар", "BAFTA", "Сатурн" "Золотой Глобус" и "Оскар". Керри, однако, ни одной награды не выиграл.
В 2007 году Джим выступил в новом амплуа - в качестве актера триллера, сыграв в фильме Джоэла Шумахера "Роковое число 23". По сюжету сотрудник службы по отлову бездомных животных Уолтер Спэрроу берется за чтение загадочного романа "Номер 23", который подарила ему на день рождения жена Агата. В итоге тихая и спокойная жизнь Уолтера превращается в невыносимые муки, которые могут привести и его, и близких ему людей к самому печальному концу. А виной всему - число 23. Дело в том, что роман, в котором рассказывается о жутком убийстве, представляет собой зеркальное отражение жизни самого Уолтера.
Хотя особых симпатий у кинокритиков фильм не вызвал, российскому зрителю он понравился. Любители кино отметили великолепную актерскую игру Керри и сравнивали картину с "Вечным сиянием чистого разума". Комик удивил всех тем, что все больше и больше отходит от своего несерьезного амплуа.
И, наконец, в 2009 году Джим Керри снялся в нашумевшей драме Гленна Фикарра и Джона Рекуа "Я люблю тебя, Филлип Моррис". Здесь он сыграл гомосексуалиста Стивена Расселла, попавшего в тюрьму из-за дерзкой аферы и влюбившегося в сокамерника Филлипа Морриса.
Пока это последняя серьезная роль в карьере комика. Фильм из-за откровенных сцен долгое время не мог найти прокатчиков. Но в итоге его все-таки показали на больших экранах, в том числе и в России. Любопытно, что Керри внес свою лепту в создание образа своего героя: чтобы наглядно показать, что персонаж является носителем большого жизненного опыта, Керри сбрил часть волос, так, что лоб казался выше.