Попав в тюрьму по 88-й статье (золото и валютные операции), он отсидел 17 лет. По выходу из тюрьмы получил официальные извинения. Айзеншпис пострадал, можно сказать, за идею: он отказывался утверждать репертуар подопечной группы, нарушал монополию государства на выпуск пластинок - издавал их сам, а не на "Мелодии". Тюрьма отняла у Юрия Шмильевича лучшие годы, по этой причине семьей он обзавелся довольно поздно, а ребенок появился в 47 лет. "Наверное, я должен озлобиться по отношению к советскому строю, - частенько говорил Айзеншпис. - Но злости у меня нет".
В начале 90-х он работал с "Моральным кодексом", "Янг ганз" и группой "Технология". Позже вкусы Айзеншписа на проекты стали более коммерческими. Он открыл для отечественной эстрады певца Влада Сташевского, чуть позже занялся юными талантами Ингой и Сашей, принял участие в создании международного фестиваля "Солнечная Аджария" и премии "Звезда". В 2001 году взял под опеку группу "Динамит", а последним открытием стал певец Дима Билан.
В 90-е Юрий Айзеншпис стал олицетворением отечественного шоу-бизнеса. К шоу-бизнесу он относился по-свойски. Говорил, что это тоже искусство, тонкое и подвластное только удачливым людям. Видимо, таковым он считал и себя.