Им было написано более 600 песен, сыграно более 20 ролей на сцене театра, порядка 30 ролей в кино.
Наибольшую известность Высоцкому в театре принесла роль Гамлета в одноименном спектакле на сцене Театра на Таганке. "Этот спектакль во многом определил Владимира как личность, - сказал в одном из интервью "РГ" Юрий Любимов. - Вначале он не очень соображал, что играет. Придумал, что Гамлет - человек эпохи Возрождения. Это что, рвет мясо руками? Я его начал убеждать в обратном, что таких людей долго готовят к престолу. Что друзья, которые его предали, только что окончили университет. А по последним изысканиям они есть и в реальных списках университета - Розенкранц и Гильденстерн. Потом учтем прекрасный перевод Бориса Леонидовича Пастернака. И Володя, конечно, делал, что мог, но поначалу ему было трудно репетировать".
В кино же огромную известность и всенародную любовь Высоцкому принесла роль мужественного и бескомпромиссного Глеба Жеглова в фильме Станислава Говорухина "Место встречи изменить нельзя". Однако сын Высоцкого Никита считает, что поворотной для его отца стала роль в картине "Вертикаль". "Я читал письма отца: ему было хорошо на съемках, интересно. Этот фильм стал для него поворотным, этапным, после этого он стал тем Высоцким, которого мы знаем. Ему кино давало общение с яркими талантливыми людьми. "Служили два товарища", последние киноленты... Он снялся примерно в 40 фильмах - для звезды это не так и много", - сказал он.
В театре на Таганке актер работал до последних дней, играя в большинстве спектаклей. Последней премьерой Владимира Высоцкого на сцене стала роль Свидригайлова в спектакле "Преступление и наказание".