Монастырь основан в конце XIV века у места впадения речки Сторожки в Москву-реку в 2 км от Звенигорода. Из Москвы сюда был проложен Звенигородский тракт, также известный как Царский путь. По нему совершали обязательные паломничества в монастырь к хранящимся здесь мощам Саввы Сторожевского все русские правители. Потом эта дорога называлась Звенигородское шоссе, а теперь она более известна как Рублево-Успенское шоссе, или Рублевка.
В монастыре и его окрестностях было снято несколько эпизодов фильма "Бег": в начале - беженцы в монастыре и в конце - зимний лес, а также эпизод фильма "Солярис" - домик у пруда в начале картины.
Сегодня обитель известна еще и тем, что здесь готовят легендарный квас на изюме, дающем "винное" брожение.
*Совместный проект с издательством "Искусство - XXI век".