Монастырь известен своей выкопанной в песке пещерной церковью Успения Пресвятой Богородицы, освященной в 1473 году. Ни разу за всю свою историю он не закрывался: до 1944 г. находился в пределах Эстонии, благодаря чему сохранился.
Во время Великой Отечественной обитель находилась на территории, захваченной немцами, в мае 1943 г. в монастыре выступил сотрудничавший с ними руководитель РОА генерал Власов. После освобождения Псковщины игумена Павла (Горшкова) арестовали и осудили на 15 лет за сотрудничество с оккупантами. Он умер в лагере, в 1997 г. реабилитирован.
С 1949 по 1954 год наместником монастыря был архимандрит Пимен (Извеков), впоследствии Патриарх Московский и всея Руси. А в 1967-2006 гг. здесь подвизался архимандрит Иоанн (Крестьянкин) - один из наиболее почитаемых старцев РПЦ.
В 1995 г. архимандрит монастыря Роман (Жеребцов) был обвинен прессой в том, что установил в монастырских пещерах гроб с телом одного из руководителей тамбовской организованной преступной группировки Николая Гавриленкова, и по требованию Патриарха Алексия II подал в отставку.