Общее правило такое: местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы, если надо выразить особо вежливое отношение к кому-то (это может быть лицо физическое или даже юридическое). По идее, это относится как к официальным документам, так и к личным письмам. Но на практике в личных письмах мы все чаще от этого "Вы" с большой буквы отказываемся, и это правильно.
Где же оно еще остается, это "Вы" с большой буквы? Остается в официальных поздравительных адресах и открытках, в письмах к адресату незнакомому или не слишком знакомому (на всякий случай, чтобы не показалось неуважительным). Пожалуй, надо еще учитывать возраст и иерархию: младший\старший, начальник\подчиненный. Да вот и всё!
То есть чем официальнее ситуация, письмо или документ, тем вероятнее, что там появится "Вы" с большой буквы.
Но независимо от написания "вы" (в отличие от "ты") все равно остается формой самого вежливого обращения. Именно на "вы" мы обращаемся к незнакомым и малознакомым людям, к старшим по возрасту и положению, причем даже в обстановке неофициальной.
А есть ситуации и случаи, когда мы переходим на "вы"! Это может происходить, если мы вдруг оказались со своим хорошим знакомым в обстановке официальной - а там все говорят друг другу "вы". Замечали, что и вы с приятелем автоматически переходите на "вы"? И это правильно.
А бывает, что на "вы" приходится перейти с человеком, с которым раньше вы были на "ты". Охлаждение в отношениях, их переход в официальную фазу, встреча после долгой разлуки - и вот уже вы на "вы". И это опять-таки правильно!