Именно Игорь Матвиенко во многом и открыл для широкой аудитории Олега Яковлева. Можно сказать, что тот был его учеником. И хотя три года назад Олег ушел из "Иванушек International", дружеские связи остались. И музыкант снова выходил на сцену в составе группы в юбилейном концерте в честь 20-летия коллектива еще два года назад… Да и петь песни "Иванушек" по-прежнему уже в сольной карьере Матвиенко ему не запрещал (как обычно поступают с ушедшими солистами во многих группах других продюсерских центров).
Есть какая-то особая трагичность в том, что Олег Яковлев пришел в группу в 1998 году в качестве нового "маленького", вместо покинувшего коллектив Игоря Сорина (тоже скоропостижно ушедшего из жизни, причем стихи его, оставшиеся у этого яркого и талантливого человека, до сих пор не изданы, увы…).
Пришел и восстановил привычный для поклонников имидж группы - "два больших", соответственно Кирилл Андреев и Андрей Григорьев-Аполлонов и "один маленький" (имеется в виду по росту, хотя Олег был чуть старше всех). Поклонницы тогда приняли Яковлева не сразу: многие из них очень любили Игоря Сорина и поэтому воинственно отнеслись бы к приходу любого новичка. И хотя Олегу было, наверное, нелегко, он все выдержал. Не злился, не срывался. Терпел. И тоже постепенно стал для поклонников своим и родным…
Олег Яковлев дебютировал в альбоме 1999 года "Об этом я буду кричать всю ночь". Возможно, пока самым лучшем в истории "Иванушек". Новичок пел первым голосом такие знаковые хиты, как "Снегири" и "Тополиный пух", - высоко, светло, задорно и в то же время драматично и так, что сразу брал за душу. Вызывал ответное тепло и сопереживание у всех, кто слушал…
А чуть больше трех лет назад Олег Яковлев ушел из группы делать сольную карьеру. Посоветовавшись перед этим с остальными и лично приняв такое решение… С тех пор он писал свои песни, снимал с режиссерами сольные клипы… Самые известные среди них - "Танцуй с закрытыми глазами", "В рапиде" и "Море синее". А год назад пел в День России на концерте в Архангельске. Говорил со зрителями, старался, чтобы у людей было хорошее настроение, даже несмотря на дождливый день. И даже не прервал концерт, хотя в дождь петь опасно - электричество, которого полно на сцене, как известно, притягивает молнии. Другие бы извинились и ушли. А он продолжал петь: и свои новые песни, и, конечно же, "Снегирей" и "Капельку света"…