Гаттузо выступал за "россонери" с 1999 по 2012 год. Вместе с командой он по два раза выигрывал чемпионат Италии и национальный Суперкубок, один раз становился обладателем Кубка страны. Тренерскую карьеру Гаттузо начал в швейцарском "Сьоне" в 2013 году. Позже возглавлял итальянские "Палермо" (2013-14) и "Пизу" (2015-17), а также греческий ОФИ (2014-15).
Винченццо Монтелла подписал контракт с "Миланом" летом 2016 года. В прошлом сезоне под руководством 43-летнего специалиста "россонери" заняли шестое место в серии А и получили право выступить в Лиге Европы. В нынешнем сезоне "Милан" с 20 очками занимает седьмое место в чемпионате Италии после 14 туров.