В начале 1940-х Таллин был основной базой Балтийского флота, при этом к обороне он оказался полностью не готов. Советское руководство того времени не могло и помыслить, что потенциальный противник сможет продвинуться так далеко вглубь нашей территории. Как известно, практика эту теорию полностью опрокинула. Уже спустя две с половиной недели после начала войны немецкие передовые части были в 60 километрах южнее Таллина. Тогда наступление фашистов удалось притормозить, но ненадолго: 7 августа город оказался отрезан от основных сил советской армии.
Корабли Балтфлота оставались на своих позициях буквально до последнего момента, хотя вопрос об эвакуации поднимался еще в начале июля. Однако высшее военное руководство эту идею отвергало, требуя от моряков стойкости и огневой поддержки сухопутных войск, а также нанесения контрударов. Немцы в свою очередь стремились всеми силами не допустить эвакуации советских войск в Ленинград, потому использовали артиллерию и авиацию для обстрела наших кораблей, в Финском заливе ставились минные заграждения.
Из-за неадекватной оценки ситуации советским военным руководством, фактически эвакуация из Таллина началась только 24 августа, а официальное разрешение на это было получено лишь 26-го. К этому моменту немцы смогли стянуть в этот район достаточно сил, чтобы переход к Ленинграду морем оказался максимально кошмарным. Сам план перехода разрабатывался в спешке, из-за дефицита времени не все его детали были доведены до исполнителей, что приводило к различным несогласованным действиям.
27 августа началась погрузка на корабли личного состава и гражданских лиц, военной техники и наиболее ценного имущества. При этом порт регулярно обстреливался немецкой артиллерией и подвергался налетам авиации противника. В общей сложности из Таллина вышли 225 судов, из которых военных кораблей было 151, вспомогательных судов - 54, а еще 20 - транспортные. По разным оценкам (строгого учета не велось), на них было в совокупности от 20 до 40 с лишним тысяч человек. Из-за усилившегося волнения на море фактически удалось отправиться в путь только ближе к обеду 28 августа.
Главной проблемой первого дня перехода оказались минные заграждения, именно в результате подрывов тогда была потеряна большая часть из 26 кораблей и судов. Однако наиболее трагичным оказался следующий день - 29 августа, когда не встречавшая никакого сопротивления немецкая авиация спокойно атаковала намеченные цели. В первую очередь уничтожались слабо защищенные транспортные корабли, что привело к большим потерям среди личного состава и гражданских лиц. Вместе с тем потерь могло быть намного больше, если бы не героизм и взаимовыручка экипажей, которые спасали товарищей с подбитых кораблей.
Завершился переход в Кронштадт основных сил Балтфлота 30 августа. Всего во время операции погибли 62 корабля и судна: 19 боевых, 25 вспомогательных судов и 18 транспортов. Оценки людских потерь у разных исследователей и участников тех событий сильно разнятся и варьируются от 7 до 15 тысяч человек.