В первый раз в ЗАГС Ярослав со своей избранницей пришел в возрасте 16 лет. Причем, его девушке было на тот момент 22 года. По данным издания, девушка работала учительницей в музыкальной школе. Непосредственно у Ярослава она не преподавала, певец познакомился с ней, когда передавал реквизит для выступлений. Этот брак продлился чуть больше двух лет, у пары родилась дочь. Ярослав в 2014 году еще не был известен. Он успел поучаствовать в шоу "Голос", где занял третье место, активно выступал в клубах. По данным издания, супруги расстались мирно и поддерживают добрые отношения.
В 2017 году Ярослав женился на Елене Мартыновой, топ-менеджере компании сотовой связи, которая до этого развелась с известным писателем Александром Цыпкиным. Мартынова старше Дронова на 14 лет. И хотя журналисты и поклонницы регулярно спрашивают Дронова о личной жизни, тот хранит загадочное молчание и в социальных сетях в основном публикует контент, связанный с его творчеством.