Монастырский родился 7 марта 1940 года. До раскола Московского художественного академического театра работал там режиссером, поставив шесть спектаклей.
В том числе - "Сталеваров" и "Так победим!" с Олегом Ефремовым, "правой рукой" которого долгое время считался, и "Эшелон" с Эфросом. Участвовал в постановке массовых мероприятий, связанных с Олимпиадой-80, Играми доброй воли, 600-летием Куликовской битвы и 1000-летием крещения Руси. На экранах дебютировал в 1971-м, сыграв Ивана в мелодраме "Нюркина жизнь".
В конце 2008-го Мосгорсуд признал Монастырского виновным в организации покушения на убийство бывшей жены, дочери и зятя. В результате артист был приговорен к шести годам лишения свободы в колонии строгого режима.
Причиной разыгравшейся трагедии стала 150-метровая квартиры Монастырского в доме на Малой Дмитровке, оцененная приблизительно в два миллиона долларов. Жилплощадь Монастырский получил от отца, Федора Монастырского, комиссара, воевавшего вместе с Брежневым на Малой Земле.
В 1986-м Монастырский прописал в квартире жену, балерину Большого театра Ирину Дмитриеву, но довольно быстро семья развалилась - с отвратительными скандалами. В частности, актер заподозрил, что жена убила его отца - якобы балерина толкнула Федора Монастырского, тот ударился о холодильник, упал, получил инсульт и умер.
После развода Дмитриева с дочерью Марфой (при этом Монастырский считал, что не является ее биологическим отцом) съехали из квартиры, больше десяти лет жили в других местах, но когда балерина вышла на пенсию, женщине пришла в голову мысль побороться с бывшим мужем за элитную недвижимость. Чему подмогой стал супруг дочери - банкир. И дело приняло совершенно отвратительный оборот - с судами, драками, террором, дикими скандалами. В результате Леонид Монастырский, только что перенесший коронарное шунтирование, "заказал" семью бывшей жены за 45 тысяч долларов сотруднику ЧОПа.
При этом, по словам Монастырского, он-де "знал, что охранник никого не убьет", и всего лишь "желал вызвать скандал, чтобы обратить внимание властей на происходящее в его квартире".
Осенью 2014-го Монастырский вышел на свободу.