Лесли родился в 1927 году. Служил в Береговой охране армии США. В конце Второй мировой начал изучать искусство в Нью-Йоркском университете, подрабатывая натурщиком, в частности - у Реджинальда Марша (так как занимался культуризмом и обладал завидным экстерьером).
В 1949-м смонтировал свой первый фильм "Волшебное мышление" (Magic Thinking), предвосхитивший сутуационизм. Проект - это нарезка черно-белых мультфильмов, домашних видео и учебных фильмов, рекламных роликов, сцен стриптиза и кадров из старых художественных картин. В 1959-м Лесли выступил сорежиссером фильма с Джеком Керуаком и Алленом Гинсбергом "Погадай на ромашке" - по сценарию Гинсберга.
Лесли включен в "Золотой список лучших художников современности" - израильскую премию, организованную тель-авивским изданием Art Market Magazine.