В этом театре Дрейден работал в качестве приглашённого актёра, играл в спектаклях "Отец", "Лес", "Двенадцатая ночь", "Три толстяка. Эпизод 7. Учитель".
Активно снимался Сергей Симонович и в кино - в его фильмографии более 90 проектов. Среди них - "Окно в Париж" и "Фонтан" Юрия Мамина, "Русский ковчег" Александра Сокурова, "Полторы комнаты, или Сентиментальное путешествие на Родину" Андрея Хржановского, "Сумасшедшая помощь" Бориса Хлебникова, "Папа" Владимира Машкова, "О любви" Михаила Богина, сериалы "Куприн" и "Гибель империи".
Дрейден - лауреат двух премий "Золотая маска" (2000, 2001), трёх высших театральных премий Санкт-Петербурга "Золотой софит" (1998, 2011, 2012), а также премии "Ника" (2010).