Дутковский родился в 1943 году в Ивано-Франковской области. В 1963-м окончил музпедучилище, получив профессию учителя музыки. В 1977-м окончил Киевский государственный институт культуры, отделение - режиссура массовых зрелищ.
"Смеричку", один из первых ВИА СССР и первый ансамбль страны, начавший активно использовать электронные инструменты, создал в 1966-м. Самые известные песни - "Червона рута" (именно группа Дутковского дала треку путевку в жизнь), "Водограй", "Снежинки падают", "В Карпатах ходит осень", "Желание".
В 1968-м Лев женился на 18-летней Алле Дутковской, будущей модельере, признанной иконой стиля 70-х. Она одевала в том числе Ротару и музыкантов группы мужа, чьи образы после вдохновили массу советских артистов - от "Песняров" до "Сябров". Алла Дутковская умерла в 2004-м в Черновцах на 55-м году жизни.