На текущей момент Лестер оставался предпоследним из участников оригинального состава ска-проекта The Skatalites. Теперь же жива лишь их вокалистка - Дорин Шаффер.
Стерлинг родился в 1936 году в Кингстоне. Как и многие реггей-легенды этого поколения, посещал Alpha Cottage School - католическую школу-интернат "для своенравных мальчиков".
Изначально играл на трубе. Был участником военного оркестра Ямайки. До The Skatalites работал в группе Вэла Беннета и в Clue J & His Blues Blasters. В 1969-м записал первый сольный альбом.