Олег Рябоконь родился в Ленинграде, отучился на актерско-режиссерском отделении ЛГИТМиК (ныне Российский государственный институт сценических искусств), специализировался на съемках фильмов-спектаклей и фильмов-концертов. Одной из первых его заметных работ стала лента "20 минут с "Песнярами" 1980 года.
Спустя три года вышел фильм-спектакль "Али-Баба и сорок разбойников", собравший весь цвет советского кинематографа. В ленте снялись Олег Табаков, Сергей Юрский, Вениамин Смехов, Армен Джигарханян, Леонид Филатов. А в 1985 году состоялась премьера картины "Один за всех!", которая стала бенефисом Николая Караченцова.
В 1990 году Рябоконь снял экранизацию повести Юрия Тынянова "Подпоручик Киже", в 1992-м - документальную ленту "Киммерийский затворник. Максимилиан Волошин".
В начале двухтысячных Олег Рябоконь работал над отдельными сериями "Улиц разбитых фонарей".