Сам артист определял свое творчество как "джаз-поэзия", записываясь в составе проекта Blues Scholars.
Джон, родившийся в Мичигане в 1941-м, карьеру начал еще в школьной газете, был президентом университетского киноклуба, публиковался с 1960-х, был менеджером группы MC5 - одной из баз прото-панка, основал антирасистскую партию "Белые пантеры".
В 1969-м был приговорен к десяти годам заключения по "наркотической" статье, что вылилось в массовые выступления рок- и арт-общественности (Джерри Рубин, Йоко Оно, Стиви Уандер, так далее) в защиту поэта: митинги, акции, демарши, всякое такое. Леннон написал по случаю песню John Sinclair - выступал с ней на ТВ. В итоге Синлера выпустили в 1971-м. И он перебрался в Амстердам, где запустил "Радио Свободный Амстердам".
Согласно многочисленным публикациям в СМИ - со ссылкой на соратников артиста, причиной его смерти стала сердечная недостаточность.