Член Социал-демократической партии Осиновский стал главой эстонской столицы после третьего тура, при этом являясь единственным участником голосования. В первых двух турах ему не удалось набрать необходимое количество голосов. Городское собрание проходило в Таллине в воскресенье 14 апреля.
Бывший мэр Таллина Михаил Кылварт подал от имени Центристской партии Эстонии протест. Он уверен, что в ходе голосования нарушались правила и процедуры. Однако члены собрания Таллина отклонили рассмотрение этого протеста.
В состав городской управы вошли 8 вице-мэров. Среди них представители Социал-демократической партии, "Отечества", "Партии реформ" и "Эстонии 200".
В конце марта Михаилу Кылварту выразили недоверие 37 депутатов Таллиннского городского собрания. Поводом стало решение уездного суда, признавшего вовлеченность градоначальника в коррупционные схемы.
В 2014-2015 годах Осиновский занимал пост министра образования и науки Эстонии. До 2018 года был министром здравоохранения и труда. С 2015 по 2019 год являлся председателем Социал-демократической партии Эстонии. На этом посту он запомнился эстонцам ужесточением алкогольной политики. В ноябре 2021 года Осиновского выбрали председателем Таллинского горсобрания, из-за чего ему пришлось отказаться от депутатского мандата в национальном парламенте. Нынешний мэр Таллина говорит на эстонском, русском и английском языках.