Кускуна родился в 1948 году. Играл на барабанах, флейте и саксофоне, но позже сосредоточился на создании своего лейбла, продюсировании и отраслевой журналистике. В частности, Кускуна писал для DownBeat - старейшего и влиятельнейшего мирового издания о джазе ("…блюзе и не только").
Кускуна работал диджеем на нескольких станциях, делая программы о джазе и прог-роке, в 1970-х был продюсером на Atlantic Records, записывая Дэйва Брубека и Art Ensemble of Chicago, также он спродюсировал альбомы Бонни Райт Give It Up, работал в Motown, ABC, Arista, Muse, на других этикетках.
С 1975 по 1981 год Кускуна проделал титанический труд, изыскивая в архиве Blue Note ранее не изданные сессии и готовя их к релизу.
Свой лейбл Mosaic Records Майкл основал в 1983 году. Компания специализировалась на переиздании джазовых бокс-сетов. Релизы его фирмы установили в этом сегменте определенный стандарт.
"Грэмми" подвижник получил в 1993, 1998 и 2002 годах, в том числе - как лучший продюсер.
Вклад Майкла Кускуна в историографию джаза огромен.