Он был широко известен в комедийных клубах Нью-Йорка, а также запомнился зрителям по шоу "Умерь свой энтузиазм", "Без ума от тебя", "Сайнфелд", "Принц из Беверли-Хиллз" с Уиллом Смитом и "Все любят Рэймонда". Он также регулярно появлялся в шоу "Поймай восходящую звезду", "Импровизация", "Комедийный погреб" и "Кэролайн" на протяжении 1970-х и 1980-х годов
По словам его супруги Дианы Кастенбаум, актер в течении семи лет боролся с раком, а также болезнью Крона. Скончался Кастен на следующий день после празднования годовщины их свадьбы с супругой.