В конце 1980-х Винковский был известен как клавишник барнаульской рок-группы "Девять" (The 9). Коллектив активно гастролировал и участвовал в региональных и всесоюзных фестивалях, в частности - знаменитых смотрах "Рок-Азия" и "Рок-Периферия". Плюс артист выступал в составе барнаульского же фольклорного ансамбля "Песнохорки".
К началу нулевых Тимофей увлекся игрой на стеклянных инструментах, стал известным исполнителем музыки на хрустальных бокалах. Винковский записал несколько альбомов авторской музыки, создал ансамбль "Хрустальная гармония", выступал в Большом театре, в музее венецианского стекла в Японии, был желанных гостем на значимых культурных мероприятиях - открытии выставок в Третьяковской галерее и Русском музее, например.