Уолдрон родился в 1941 году и был наиболее известен своим сотрудничеством с Биллом Эмерсоном - дуэт Emerson & Waldron, и собственной группой Cliff Waldron and the New Shades Of Grass.
Клифф начал карьеру еще подростком, играл на мандолине и гитаре в местных группах Западной Виргинии. Первый серьезный опыт - группа Page Valley Boys.
В 1970-х артист играл с Shenandoah Cut-Ups, прежде чем пригласить некоторых своих бывших коллег в новую группу New Shades Of Grass. Далее они выпустили несколько тепло принятых альбомов.
С конца 1970-х до середины 1990-х певец брал творческий отпуск, но после вернулся к блюграссу и с 1998 по 2003 год записал четыре альбома: Old Friends and Memories, Seasons Past, Higher Ground и сборник госпелов.