В общей сложности Николай Чупров отдал актерской профессии почти 60 лет. Он участвовал в постановках ведущих театров Кургана, Нальчика, Самарканда, Целинограда, Петропавловска-Казахстанского.
В 1988 году артист устроился в Орловский государственный академический театр. На этой сцене артист сыграл десятки знаковых ролей: Губарев в "Дыме", Пехтерев в "Завтраке у предводителя", Пабло в "Неосторожности", Василий Семенович в "Нахлебнике", Калибан в "Буре", отец Базарова в "Отцах и детях", Осип в "Ревизоре", Миллер в "Коварстве и любви", Тезей и Оберон в "Сне в летнюю ночь", Сарафанов в "Старшем сыне".
Созданные Николаем Чупровым образы широко известны в российской театральной среде. В 2022 году артист получил "Золотую маску" за выдающийся вклад в развитие театрального искусства.
"Любимейший актер многих поколений наших зрителей", - рассказали о Николае Чупрове в Орловском государственном академическом театре.
Стоит отметить, что актера знают и телезрители. В 2015 году артист сыграл Михеева в многосерийной экранизации "Тихого Дона".