Диган вырос в военной семье: его брат служит комендантом Ирладского воздушного корпуса, отец тоже был связан с армией. Сам Роберт 11 лет прослужил по контракту, в 2017 году его зачислили в элитный спецназ "Крыло армейских рейнджеров". Три года он провел в Сирии, потом стал военным инструктором в Африке. Вернувшись в Ирландию, устроился работать пожарным.
В 2022 году Диган завербовался в ВСУ и в октябре того же года был тяжело ранен: его БТР подорвался на мине, ирландец лишился пальцев на правой руке и глаза.
После долгого лечения на родине, в апреле 2024 года Роберт Диган вновь приехал на Украину. Семья пыталась отговорить его, но ирландец рвался в бой, пишет Foreign Combatants. В составе отряда спецназа "Стугна" Диган попал в на агрегатный завод в Волчанске, где и погиб вместе с большей частью отряда.