Детские и юношеские годы мальчика из уездного Шклова никак не предвещали его мировую известность как организатора ликвидации Троцкого в Мексике в 1940 году. После смерти отца в 1912 году семья переехала в Могилев, где Наум учился в коммерческом училище. В революционном 1917-м Эйтингон сначала примкнул к левым эсерам, но уже в октябре 1919 года вступил в партию большевиков в Гомеле, куда из Могилева советская власть перенесла губернский центр.
В мае 1920 года 20-летний Наум стал сотрудником Гомельской губчека. Главной работой всей своей жизни Эйтингон неизменно дорожил, поступая сообразно словам Феликса Дзержинского, сказанным ему при встрече: "Делайте все, что полезно для революции". Полезным делу революции молодой чекист стал уже в Гомеле, его активность понравилась не всем, стали указывать на недостаточную проникнутость "пролетарской психологией". Последняя у одного из самых удачливых и эффективных советских разведчиков так и не выработалась - будь иначе, Эйтингон непременно провалился бы во время своих заграничных секретных путешествий.
Первая из таких командировок последовала в 1925 году в охваченный революционным брожением Китай. Годом ранее Наум закончил восточный факультет Военной академии Красной армии, а в Поднебесную въехал легально с дипломатическим паспортом на имя вице-консула Леонида Наумова. Псевдонимов с той поры у Эйтингона будет немало, среди самых известных - генерал Леонид Котов во время гражданской войны в Испании, Леонов, Том, Пьер и т.д. До 1929 года под дипломатическим прикрытием молодой разведчик делал масштабную работу в интересах одной из самых эффективных разведок тогдашнего мира - Иностранного отдела ОГПУ. С той поры и до окончания его чекистской службы лишь некоторая часть связанных с ним нелегальных операций стала достоянием частичной гласности, другая часть приоткрыта лишь в виде домыслов.
Дипломатическая служба Леонида Наумова не по его вине прервалась навсегда уже в 1930 году. Годом раньше Эйтингона перевели из Китая в генконсульство в Стамбуле, где он оперативно разоблачил в связях с опальным Троцким засланного в большой турецкий город нелегальным агентом известного авантюриста Якова Блюмкина, принимавшего участие в убийстве германского посла Мирбаха в 1918 году. Присланный же на смену Блюмкину известный чекист Георгий Агабеков в 1930-м не просто бежал на Запад, а оперативно выпустил антисоветскую книжицу "ГПУ. Записки чекиста", в которой можно было прочитать и о настоящей физиономии "дипломата Наумова".
Пришлось вынужденно возвращаться на родину, но в Москве опытный к тому времени чекист бывал недолгими наездами. В первой половине тридцатых годов один из руководителей нелегальной разведки ОГПУ Эйтингон с паспортами различных цветов исколесил добрых полмира, эффективно занимаясь своим любимым делом - вербовкой агентов из числа иностранцев, способных поставлять ценную информацию советской стороне. США и Бельгия, Франция и Китай, Иран и Германия стали объектом интереса неутомимого путешественника.
С 1936 по 1939 год "генерал Котов" столь же неутомимо помогает республиканской Испании, работая на месте событий в резидентуре НКВД. По возвращении в Москву весной 1939-го его собирались репрессировать, но новое руководство НКВД во главе с Лаврентием Берией оценило опыт и способности ценнейшего чекистского кадра. Уже в августе следующего, 1940 года руководство убедилось, что решение было абсолютно правильным. Эйтингон стал основным организатором операции "Утка" в Мексике, обернувшейся ликвидацией самого главного врага Сталина Льва Троцкого. Исполнителями стали завербованные 40-летним чекистом агенты Рамон Меркадер и его мать Каридад.
В годы Великой Отечественной войны Эйтингон много и изобретательно работал под руководством известного советского разведчика Павла Судоплатова. В частности, с гитлеровской стороной было проведено несколько успешных радиоигр, связанных и с белорусскими землями. Так, уже после освобождения БССР с лета 1944-го немцев и их засылаемых на советскую территорию агентов вплоть до начала мая 1945 года успешно вводили в заблуждение в ходе радиоигры "Березино", которой руководил Эйтингон. Нацисты поверили в то, что в районе райцентра Березино Минской области якобы задержалась крупная немецкая часть из двух тысяч человек, способная партизанить в советском тылу. В игру с немецкой стороны включился любимчик Гитлера Отто Скорцени, возглавивший операцию "Волшебный стрелок" для снабжения и вывода через линию фронта мифической части. Всех агентов и диверсантов, которых нацисты засылали под Березино, оперативно перехватывали чекисты, равно как и посылаемое туда вооружение с припасами.
В конце войны и в первые послевоенные годы Эйтингон результативно работал по линии разведывательных усилий, способствовавших созданию в Советском Союзе к 1949 году ядерного оружия. А в начале пятидесятых удача, неизменно сопровождавшая Наума Исааковича в течение тридцати лет его чекистской работы, дважды серьезно изменила ему. Вмешались внутриполитические обстоятельства непреодолимой силы: осенью 1951 года его арестовали как члена мифической "сионистской организации" в Министерстве госбезопасности СССР. До судебного приговора тогда дело так и не дошло, а весной 1953-го после смерти Сталина Берия добился освобождения Эйтингона и восстановления его на привычной чекистской работе. Но в июле 1953 года после ареста самого Берии Эйтингона арестовали вновь как члена бериевской "банды". Из отмеренных в 1957-м 12 лет заключения отсидеть в тюрьме во Владимире довелось не все. Выйдя на свободу весной 1964 года, скромный пенсионер трудился старшим редактором издательства "Международные отношения". В мае 1981-го тихо скончался, не оставив мемуаров, как это принято у больших разведчиков.