Игорь Осинькин пришел в "Крылья" в 2020 году, когда те вылетели из российской Премьер-лиги (РПЛ), и уже по итогам сезона 2020/21 вернул самарский клуб в элиту.
В том же сезоне самарцы сенсационно дошли до финала Кубка России, обыграв по пути четыре клуба РПЛ. Только в финале волжане уступили московскому "Локомотиву" - 1:3.
После возвращения в элиту "Крылья Советов" в первом же сезоне финишировали на восьмом месте, показывая самобытный атакующий футбол. Недаром по ходу чемпионата Осинькин однажды даже признавался тренером месяца. В сезоне 2022/23 "Крылья" заняли 12-е место, в сезоне 2023/24 - 9-е, а минувший чемпионат завершили на десятой строчке.
Под началом Осинькина команда провела 194 матча, в которых добилась 85 побед при 35 ничьих и 74 поражениях. В российской истории ни одному специалисту не удавалось продержаться на посту "Крыльев" так долго, как Осинькину.
В минувшем сезоне "Крылья" оказались в центре коррупционного скандала. Сам Игорь Витальевич признавался, что на таком фоне сконцентрироваться на работе нелегко. Еще в октябре 2024 года слухи активно отправляли Осинькина в отставку. Но после встречи команды с губернатором Самарской области тренер сохранил свой пост. Но теперь уходит.
Опять же слухи отправляют Осинькина в ряд клубов. Среди них "Ростов" и подмосковные "Химки".