По сюжету девушка и двое её случайных спутников идут по Петербургу, за полтора часа реального времени проживая настоящую любовную драму.
Лента, вышедшая на экраны 22 года назад, стала запоминающимся событием отечественного кинематографа начала XXI века - Учитель запечатлел город и его жителей в уникальное время - во время подготовки к 300-летнему юбилею северной столицы.
В фильме снялась практически вся труппа театра "Мастерская Петра Фоменко": Кирилл Пирогов, Михаил Трухин, Галина Тюнина, Наталия Курдюбова, Ксения и Полина Кутеповы, Андрей Казаков и другие. Запоминающуюся роль исполнил актёр и драматург Евгений Гришковец.
Для Пеговой "Прогулка" стала дебютом в кино, мгновенно сделав её одной из самых ярких актрис своего поколения. В прошлом году она получила звание народной артистки.
Участие в картине Баршака и Цыганова не просто открыло им дорогу в большое кино, но и определило амплуа, с которым их стали ассоциировать в дальнейшем.