Лестер - именитый и титулованный профессиональный яхтсмен, самый известный в своей стране, чемпион мира 1977 года, тренер и востребованный рулевой. Он трижды одерживал победу в One Ton Cup - регате надувных судов.
С начала 1990-х Лестер работал на радио, после присоединился к команде TVNZ, Телевидения Новой Зеландии. Комментировал крупнейшие парусные соревнования, кругосветные гонки и так далее.
Кончину своего члена в официальном сообщении подтвердила сборная Новой Зеландии по парусному спорту.