Волшебный портал исчезает, оставляя Пуха и его друзей среди людей. Спустя 20 лет Артем, который запретил себе мечтать и утонул в рутине, вновь находит Винни-Пуха, а вместе с ним и шанс вернуть своей жизни утраченный смысл. Но для этого им всем предстоит разыскать раскиданных по разным уголкам страны Пятачка, Кролика и Сову, и отправить всех обратно в Зачарованный лес.
А в реальной жизни - уже не в фильме - медвежонку Винни-Пуху, любимцу детей и взрослых - уже 56 лет... В новом фильме "Винни-Пух" его образ авторы трактуют так: Медведь-философ. В референсах "Чебурашка" и "Приключения Паддингтона". А озвучивать Винни-Пуха будет Андрей Леонов, сын артиста Евгения Леонова, который подарил свой голос медвежонку в культовом советском мультфильме.
Режиссер фильма - Василий Ровенский. В списке актеров мечты заявлены Виктор Хориняк, Милош Бикович, Диана Пожарская и Софья Петрова.