В матче первого круга россиянин встречался с французом Бенжаменом Бонзи. Переживающий далеко не лучший этап в своей карьере Медведев уступил в двух стартовых сетах - 3:6, 5:7.
Но затем смог переломить ход встречи, выиграв третью и четвертую партии - 7:6 (7/5), 6:0.
Но в решающем сете Бонзи все же сумел склонить чашу весов в свою пользу - 6:4.
В конце третьей партии Медведев поругался с судьей, а матч из-за этого был прерван на шесть минут.
Медведев впервые с 2017 года не сумел преодолеть первый круг US Open.