Образовательное учреждение было основано в 1860 году как женское училище первого разряда, которое в 1870 году было переименовано в Калужскую женскую гимназию. В 1918 году она становится первой единой советской трудовой школой 2-й ступени с совместным обучением мальчиков и девочек. А в 1934 году она становится средней школой №5.
Педагогов, учеников и выпускников поздравил председатель Думы городского округа города Калуги Юрий Моисеев:
"Школа № 5 дала путевку в жизнь многим нашим выдающимся землякам, здесь замечательный коллектив, несколько известных педагогических династий. За последние годы в Калуге построено много новых школ: больших, красивых, современных. Но 5-я школа всегда будет одной из самых выдающихся в нашем городе, здесь уже более полутора веков учителя с любовью и заботой относятся к ученикам, стремятся не только дать им нужные знания, но и воспитать достойных граждан нашей страны. Желаю школе успешно развиваться, всегда идти в ногу со временем и сохранять свои добрые традиции!".