Ее детство было переполнено музыкой: мама - оперная певица, папа - известный дирижер, создатель академического хора. Девочка готовилась к музыкальной карьере: училась в Гнесинке по классу фортепиано.
А дальше ее судьба так точно предварила сюжет ее будущего фильма "Антон Иванович сердится", что в этой музыкальной комедии ей надо было просто играть себя - жизнерадостную девушку, которую строгий консервативный отец приучает к миру Баха и Моцарта, а ее тянет в оперетту. Так было и в жизни: поняв, что академическое фортепиано не совсем ее чашка чая, мама тайком от отца привела ее к Рубену Симонову - и девушка была немедленно зачислена в прославленное Щукинское училище - "Щуку". И вскоре вышла на сцену Вахтанговского театра, где одна из ее первых же ролей стала сенсацией - она сыграла Денизу в оперетте Эрве "Мадемуазель Нитуш".
Этот спектакль, поставленный Рубеном Симоновым в разгар Великой Отечественной войны, стал глотком радости для зрителей. Благодаря своему музыкальному образованию Целиковская сама великолепно пела, танцевала канкан и искрилась жизнелюбием. Очевидцы вспоминали, что публика буквально ломала двери театра, чтобы увидеть ее Денизу.
В отличие от кино, именно театр раскрыл все стороны ее дарования: она здесь играла водевиль "Соломенная шляпка" и Лизу Протасову в "Живом трупе", шекспировскую Джульетту и Лауру в "Каменном госте"… Кино же упорно снимало ее в "легкомысленных" музыкальных комедиях и в массовом сознании закрепило за ней образ неотразимо очаровательной, излучающей радость девушки ("Сердца четырех", "Воздушный извозчик", "Беспокойное хозяйство", "Близнецы").
Но назревала война. И фильм "Сердца четырех" лег на полку. Он уже был полностью готов и одобрен художественным советом в феврале 1941 года, но руководство страны посчитало картину вредной: там показана "беззаботная жизнь, состоящая из поездок на дачи, любовных интриг, катания на велосипедах и отдыха". В условиях, когда страна готовилась к большой войне, такая жизнерадостность показалась опасным легкомыслием. Как заявил сам секретарь ЦК Жданов, "Красные командиры изображены наподобие душек военных, которые занимаются ухаживанием". В годы Великой Отечественной выпускать фильм о мирных любовных путаницах в военном лагере стало невозможно. Целиковская участвовала в фронтовых бригадах, пела и читала стихи солдатам на передовой. А "Сердца четырех" вышли на экраны только после победы и сразу завоевали невероятную любовь зрителей - судя по беспрерывным телевизионным показам, фильм востребован до сих пор.
Сергей Эйзенштейн сломал экранный стереотип Целиковской, сняв ее в эпопее "Иван Грозный" в роли царицы Анастасии Романовны; первая серия была награждена целой россыпью Сталинских премий, но Целиковскую вождь лично вычеркнул из списка награжденных: царицы такими не бывают. К тому же, по легенде тех лет, популярность ее была так велика, что бойцы шли в бой с кличем "За Сталина! За Целиковскую!" - чего генералиссимус уж точно какой-то там актрисе простить не мог.
Мировое признание Целиковская получила после фильма Самсона Самсонова "Попрыгунья" по рассказу Чехова. Перед зрителями предстала не глупенькая эгоистка, губящая своего мужа-врача, - ее Ольга Ивановна искренне увлечена искусством и обладает такой непосредственностью и обаянием, что стала понятной самоотверженная любовь к ней доктора Дымова (Сергей Бондарчук).
На Венецианском кинофестивале фильм прошел триумфально, был награжден Серебряным Львом и премией итальянской критики. Международная пресса была очарована советской звездой, Финляндия вручила Целиковской национальную кинопремию "Юсси" как лучшей иностранной актрисе.
Потом в кино для нее наступила долгая пауза: шли второстепенные малозначительные роли. И только в 1980 году режиссер Владимир Мотыль снял Целиковскую в роли Гурмыжской в своей версии комедии Островского "Лес". В интерпретации Мотыля Гурмыжская - бывшая актриса, которая отчаянно пытается удержать уходящую молодость и заводит интрижку с недоучившимся гимназистом. Целиковская играла эту роль блистательно, соединив эксцентрику, драматизм и присущий ей юмор.
У фильма трагическая судьба: чиновники Госкино сочли его издевательством над русской классикой, усмотрели в нем опасные политические намеки и обвинили режиссера в "порнографии". Фильм был запрещен к показу и положен на полку на долгие восемь лет. Зрители смогли увидеть картину только в годы перестройки. Но так как фильм был снят на 70-мм пленку, требующую специального проекционного оборудования, даже после снятия запрета его показали в немногих кинотеатрах, и этот шедевр с участием Целиковской до сих пор почти незнаком массовому зрителю.