До Гиллеспи джаз ассоциировался исключительно со свингом - танцевальной коммерческой музыкой биг-бэндов. Гиллеспи перевел джаз из разряда "музыка для танцев" в статус "музыкальное искусство для слушания". Он усложнил гармонии, взвинтил темпы до космических скоростей и сделал ставку на виртуозную импровизацию.
Он также стал пионером афро-кубинского джаза. Объединив традиционные американские джазовые гармонии с бурными ритмами карибских перкуссий, он создал такие бессмертные хиты, как Manteca и A Night in Tunisia.
Он был иконой стиля и виртуозом эксцентриады, но за каждым его "чудачеством" стояла своя история. Так, в 1953 году во время вечеринки кто-то случайно свалил стойку с его трубой. Раструб согнулся вверх под углом 45 градусов. Ради шутки Диззи попробовал сыграть на изуродованном инструменте - и обнаружил, что теперь труба эффективнее посылает звук на публику, да и он сам лучше себя слышит. С тех пор он заказывал только такие трубы.
Когда Гиллеспи играл, его щеки раздувались, как у лягушки. С точки зрения академической школы это было грубым нарушением техники, но именно эта анатомическая особенность позволяла ему выдавать феноменальный напор воздуха.
Именно он ввел в моду джазовый дресс-код 1940-х: очки в роговой оправе, элегантный берет, эспаньолка и, разумеется, вальяжная манера общения.
Свое прозвище Диззи (Головокружительный, Ошеломительный) Джон Биркс Гиллеспи получил еще в юности за отточенное чувство юмора, ошеломительные трюки на сцене и неиссякаемую энергию. Что не мешало ему более чем серьезно относиться к явлениям этой вечно турбулентной жизни. В 1964 году в знак протеста против расовой дискриминации он выдвинул свою кандидатуру на пост президента США. Пообещал в случае победы переименовать Белый дом в "Блюзовый дом", назначить Майлза Дэвиса главой ЦРУ, а Луи Армстронга - министром сельского хозяйства. Деньги от кампании пошли на благотворительность.
Гиллеспи оставался "послом культуры" до конца дней - Госдепартамент США даже спонсировал его международные туры, признавая, что музыка Диззи объединяет людей лучше любых политиков. Он ушел из жизни в 1993 году, оставив после себя джазовый мир, который невозможно представить без его вызывающе изогнутой трубы и только ему подвластных звучаний. Сегодня ему стукнуло бы 109 лет.