Хаббарду 74 года. Он родился в штате Мичиган. Служил в ВВС США. Затем преподавал английский язык в Японии и на Кипре. В 2014 году американец переехал на Украину, жил с гражданской женой в Изюме на Харьковщине. В 2022 году он заключил контракт с батальоном территориальной обороны города Изюм. Денежное довольствие составляло не менее тысячи долларов в месяц. Хаббард прошел обучение, боевую подготовку, а также получил оружие, боеприпасы и обмундирование. По данным американских СМИ, имел позывные Самурай и Ниндзя.
2 апреля 2022 года Хаббард попал в плен к российским военнослужащим, захватившим его на КПП, который американцу было поручено охранять. Впоследствии Хаббард заявлял, что после встречи с российскими военными он изменил свое отношение к войне. Рассказал, как тренировали ВСУ американские и британские наемники, как на Украину поставлялось западное оружие.
Мосгорсуд приговорил Хаббарда к шести годам и 10 месяцам колонии за участие в боевых действиях на стороне ВСУ в качестве наемника.
Хаббард признал вину в наемничестве. При этом госдеп США неоднократно призывал Москву освободить американца, называя его "незаконно задержанным". А семья Хаббард а утверждает, что он якобы "пацифист" и "никогда бы не взял в руки оружие". Наказание гражданин США отбывал в колонии общего режима в Мордовии. Там он выучил русский язык, освоил непростое искусство кройки и шитья. Но вел себя не всегда примерно: в 2025 году мордовский суд отказал Хаббарду в условно-досрочном освобождении из-за неснятых и непогашенных взысканий.