До недавних пор Троицкий монастырь, история которого началась в XVI веке, как и многие другие культовые здания на территории Смоленской области, давал приют учреждению культуры: здесь находился музей льна.
В августе 2008 года губернатор Сергей Антуфьев заявил о готовности передать Смоленской епархии сразу три монастырских комплекса в Смоленске - Авраамиевский, Спасо-Вознесенский и Троицкий, освободив их помещения от госучреждений. С того времени удалось отреставрировать Анно-Зачатьевский храм в Троицком монастыре.
Проект благоустройства Троицкого монастыря разработан силами творческо-экспериментальной мастерской Юрия Воробьева. Помимо своего прикладного значения, как утверждают авторы, он призван придать особый смысл предстоящим праздникам, посвященным 1150-летию Смоленска, объединить и вдохновить людей, поддержать память о славном историческом прошлом города. Идея воссоздать кусочек Смоленска, каким он был в 1812 году, увлекла историков, краеведов, художников и дизайнеров из различных городов России. Результатом стал впечатляющий макет благоустройства монастыря, который и был торжественно передан в подарок Смоленской епархии.
Проведение ремонтно-реставрационных работ в Троицком монастыре включено в план подготовки к юбилею города, утвержденный распоряжением правительства России в январе 2010 года. В 2011-2013 годах на проектные и ремонтно-реставрационные работы этого комплекса зданий и сооружений из федерального бюджета планируется выделить 92 миллиона рублей.