Совсем недавно Черышев был близок к тому, чтобы продолжить карьеру в другом месте. Отыграв два последних сезона за молодежную команду "сливочных", Денис рассчитывал проявить себя на взрослом уровне. Однако конкуренция на позиции левого полузащитника, на которой играет россиянин, в "Реале" огромная. Но новый наставник мадридцев Карло Анчелотти нашел выход, отправив Дениса на проблемную позицию левого защитника. Смена амплуа прошла, похоже, успешно. Черышев играл в обороне в товарищеских матчах против "Борнмута" и "Лиона", после чего ему предложили новый контракт на четыре года. Напомним, Денис успел дебютировать за национальную сборную России, а в составе молодежной команды ездил в Израиль на Евро-2013.