Сергей и Айседора познакомились на одном из приемов художника Георгия Якулова. До этого поэт пытался познакомиться с танцовщицей неоднократно - и всякий раз их разводил случай, как будто оберегая Есенина от ставшей в итоге трагической встречи. И вот наконец он увидел ее - исполняющей танец с шарфом. Есенин был потрясен. Потрясение только усилилось, когда, принимая поздравления от поклонников, танцовщица у всех на глазах с присущей ей непосредственностью поцеловала поэта в губы. В тот же вечер, спустя пару часов, Айседора уже вальяжно полулежала на софе, а поэт стоял возле нее на коленях. Она гладила его по волосам и говорила с акцентом: "За-ла-тая га-ла-ва…".
Вскоре Есенин переехал к ней на Пречистенку. Сергей и Айседора говорили на разных языках, но не расставались друг с другом. "Он читал мне свои стихи, - рассказывала Айседора переводчику и директору Школы танцев Илье Шнейдеру. - Я ничего не поняла, но я слышу, что это музыка, и что стихи эти писал гений!". За романом поэта и танцовщицы следила вся богемная Москва. Благо жизнь они вели публичную, регулярно появляясь на приемах и литературных вечерах - она танцевала, он читал стихи. Айседора называла Есенина "Ангел", Есенин называл ее "Изадорой".
Друзья Есенина были недовольны, что Дункан увела "их Сережу", московские же знакомые Айседоры поражались покорности, с которой она принимала зачастую оскорбительные выходки поэта. Есенин часто напивался, случалось, что и бил Дункан.
Противоречивость их отношений нашла отражение в "Романе без вранья" ближайшего друга Есенина, Анатолия Мариенгофа: "Есенин впоследствии стал ее господином, ее повелителем. Она, как собака, целовала руку, которую он заносил для удара, и глаза, в которых чаще, чем любовь, горела ненависть к ней. И все-таки он был только партнером, он был как кусок розовой материи - безвольный и трагический. Она танцевала. Она вела танец".
Московская жизнь Дункан перестала складываться - советская власть не давала ей тех возможностей для реализации, на которые она рассчитывала, в то же время танцовщицу звали на гастроли по США и Западной Европе, к тому же в Париже скончалась мать Айседоры, и танцовщица решила на время покинуть Россию. Есенин не хотел отпускать Дункан и поехал с ней - для этого им пришлось пожениться. Пара зарегистрировала брак в Хамовническом загсе - оба стали носить двойную фамилию Дункан-Есенин. "Теперь я Дункан", - выходя, радостно повторял Есенин.
Проведя несколько счастливых месяцев в Европе, все же несколько омраченных тоской Есенина по родине, супруги отправились в Штаты, где их любовь начала рассыпаться. Айседора всячески пыталась продвинуть мужа как поэта - ей удалось организовать перевод и публикацию его стихов, она устраивала поэтические чтения, но Есенина здесь воспринимали исключительно как милое дополнение, едва ли не как игрушку знаменитой танцовщицы. Самолюбивый Есенин страдал, чувствовал тотальное одиночество, ненужность, отчего заболел депрессией. Он все больше, все чаще пил и устраивал скандалы, таким образом все же попадая на первые полосы американских газет, но, опять-таки, в качестве эксцентричного мужа несравненной, великой Айседоры.
Ссоры и скандалы случались все чаще - дошло до того, что Дункан пришлось вызывать полицию. Есенин оказался в психиатрической клинике. Вскоре они вместе вернулись в Россию, но теперь в разговорах с друзьями Есенин отзывался об Айседоре холодно: "Вот пристала, липнет, как патока!". Мариенгоф пишет о том периоде: "Есенин уехал с Пречистенки - надломленным. А из своего рокового свадебного путешествия по Европам и двум Америкам (будь оно проклято, это свадебное путешествие!) он в 1923 году вернулся в Москву - сломанным". Айседора уехала от Есенина в Париж - туда ей пришла телеграмма, в которой Есенин объявил о разрыве их отношений.
Спустя два года после расставания Сергей Есенин повесился в гостинице Англетер, а еще через полтора года погибла и Айседора - тоже от удушения, ее длинный шарф на ходу попал в ось автомобильного колеса, и петля затянулась.