Однажды деревья были большими, а Юрий Никулин был лишь клоуном в цирке и актёром нескольких комедийных фильмов Рязанова и Гайдая. А потом, в 1961 году, режиссер Лев Кулиджанов поверил в его талант и предложил Никулину первую в его жизни драматическую роль.
То, что режиссер не прогадал, доказывают не только 21 миллион советских зрителей за год проката, и даже не "Золотая пальмовая ветвь" Каннского фестиваля 1962 года. После фильма "Когда деревья были большими" Юрий Никулин открылся публике совершенно по-новому, как будто бы совсем другой актер - уже не весельчак-клоун, а человек, способный свою разбитую, в том числе пережитой Великой Отечественной войной, душу представить зрителю так, чтобы он поверил: этот персонаж видел жизнь, страдал от её невзгод и все же безумно в нее влюблен.
Режиссер Кулиджанов решил снимать фильм по сценарию Николая Фигуровского. Рабочим названием было "Благоразумная ведьма". История о том, как человеку нужен человек - чтобы стать лучше, чтобы снова найти в себе силы и желание жить полной жизнью. Фигуровский специально приехал из Минска в Москву, где вместе с Кулиджановым они переработали сценарий, сделав будущую киноленту сильнее в эмоциональном плане. И хотя советские власти поначалу сомневались в целесообразности такого фильма - истории потерявшего себя пьяницы, регулярно бывающего в отделении милиции и хоть и случайно, но портящего имущество других людей - было принято решение начинать работу немедленно.
С главной ролью, казалось, определись сразу же. Пригласили уже известного на тот момент Василия Меркурьева. А потом не смогли договориться о деталях. Актер настаивал на том, чтобы снимать в Ленинградской области - так ему было удобнее добираться туда со своей дачи, расположенной неподалеку. Постоянно ездить в Мамоново, подмосковную деревню, которую определил местом съемок режиссер Кулиджанов, Меркурьев отказался. Тогда вместо него позвали актера Бориса Андреева. Но здесь что-то не сложилось уже с вхождением в роль - Андрееву никак не удавалось представить главного героя Кузьму Кузьмича Иорданова таким, как его видел режиссер.
Проблема с главной ролью решилась тогда, когда режиссёр с супругой отправились на цирковое представление. Прежде чем пригласить Никулина на кастинг, Кулиджанов захотел посмотреть на актера в привычной для него обстановке. И остался под большим впечатлением. Впоследствии жена Кулиджанова Наталья Фокина вспоминала, что уже тогда стало ясно, что конкурентов на роль у Никулина не будет.
Через некоторое время Юрий Никулин получил странный звонок. "На сколько лет Вы выглядите? Было бы очень хорошо, если бы на пятьдесят" - сообщил по телефону приятный женский голос. По задумке сценариста и режиссера Кузьма Иорданов в начале фильма должен был выглядеть очень неприглядно: для роли Никулин перестал бриться, костюмы ему выделяли старые и уже изрядно поношенные, а сам он некоторое время даже вынужден был проводить вечера у пивных, наблюдая за тем, как ведут там себя завсегдатаи.
Главную женскую роль в фильме исполнила актриса Инна Гулая. Во время совместного кастинга с Никулиным режиссёр Кулиджанов предложил актерам прогнать диалог Наташи и Кузьмы в избе. Для большей правдоподобности разговора в семейном кругу между отцом и дочерью на съемочную площадку принесли целую кастрюлю борща. За пять дублей, которые длились пробы, Гулая на самом деле съела пять порций борща. Так сильно волновалась, а вдруг не получит роль!
Когда фильм был полностью отснят, у съемочной группы возникли проблемы с Министерством культуры СССР. Главный герой фильма, Кузьма Иорданов, в министерстве был воспринят отрицательно. Опасались, что он может подать дурной пример советскому зрителю. Фильм снимали на киностудии имени Горького, и ее руководитель Сергей Герасимов добился получения личного разрешения министра культуры Екатерины Фурцевой на показ ленты в кино.