Он родился в 1946 года в Свердловске (ныне - Екатеринбург), где прожил почти всю свою жизнь и где умер после продолжительной болезни.
Первый гроссмейстер (с 1980 года) с Урала он был многократным чемпионом России, СССР, Европы и мира в личных и командных соревнованиях. Заслуженный тренер России, в 2001-2003 годах он приводил нашу сборную к победам в командном чемпионате Европы и на Олимпиаде 2002 года в Бледе.
Почетный гражданин Свердловской области и член Зала Славы Международной шахматной федерации (ФИДЕ) стал создателем и капитаном екатеринбургских команд, которые становились чемпионами России и обладателями шахматного Кубка европейских клубов.
Он очень любил игру. В 1994 году мы с Рашковским и другими шахматными корифеями Евгением Свешниковым и Андреем Харловым организовали первый турнир по белоту во время шахматной Олимпиады в Москве. В турнире участвовал весь цвет русскоязычных шахмат: 12-й чемпион мира Анатолий Карпов и будущий 14-й чемпион мира Владимир Крамник, претенденты Сергей Долматов и Борис Гельфанд, и более 20 гроссмейстеров.
Вскоре Рашковский организовал серию турниров по белоту в Екатеринбурге с участием Анатолия Карпова, писателя-юмориста Аркадия Арканова, режиссера Станислава Говорухина… А во время турнира претендентов в Екатеринбурге, 18 апреля 2021 года, состоялся последний такой турнир - в день 75-летнего юбилея Рашковского. Играли Карпов, Свешников, сам юбиляр и даже один из претендентов Александр Грищук.
Все эти турниры по белоту в Екатеринбурге проходили в большом ресторанном зале "Космос". А сегодня, 22 марта 2023 года, там пройдет прощальный вечер памяти Рашковского Наума Николаевича. Согласно его завещанию прах будет развеян над казино "Сочи" в Красной Поляне. Как говорит его сын Александр, отец так стремился попасть туда все последние месяцы и во многом для этого упорно боролся с неизлечимой болезнью. Ведь игра и жизнь всегда были для Рашковского словами-синонимами…