Симпсон заработал славу, богатство и восхищение Америки благодаря американскому футболу и шоу-бизнесу, но его жизнь навсегда изменилось после того, как его жена Николь Браун Симпсон и ее друг Рональд Голдман были найдены зарезанными возле ее дома в Лос-Анджелесе 12 июня 1994 года. Симпсон и Браун поженились в 1985 году. У них было двое детей, Джастин и Сидни, и они развелись в 1992 году. Когда полицейские пришли в дом Симпсона, чтобы поговорить с ним об убийствах, Симпсон не открыл дверь, но полицейские заметили кровь на двери его автомобиля. Прямая телевизионная трансляция его ареста после знаменитой погони за ним ознаменовала ошеломляющее падение американского героя, отмечает Associated Press. В одночасье талантливый афроамериканский спортсмен и актер, который преодолел расовые барьеры и "сделал себя сам", лишился всего.
За процессом века над Симпсоном следила вся Америка. Судебный процесс, который транслировался в прямом эфире, вызвал дебаты по вопросам расы, пола, домашнего насилия, правосудия в отношении знаменитостей и неправомерных действий полиции. Присяжные по уголовным делам признали его невиновным в убийстве пары в 1995 году, но отдельный присяжный по гражданскому делу в 1997 году признал его ответственным за смерть и обязал его выплатить 33,5 миллиона долларов членам семьи Браун и Голдмана.
Десять лет спустя он еще раз стал героем криминальной хроники, на этот раз вступив в стычку с двумя торговцами спортивными реликвиями в тесном номере отеля Лас-Вегаса. По версии обвинения, он пришел в гостиницу, чтобы забрать свои кубки и награды, которые были выставлены на продажу. У двоих мужчин с Симпсоном было оружие. Присяжные признали Симпсона виновным в вооруженном ограблении и других уголовных преступлениях.
Он отсидел девять лет в отдаленной тюрьме на севере Невады, в том числе, работал уборщиком спортзала. Он не раскаялся, когда его освободили условно-досрочно в октябре 2017 года. Комиссия по условно-досрочному освобождению услышала, как он снова настаивал на том, что он всего лишь пытался вернуть спортивные памятные вещи и семейные реликвии, украденные у него после уголовного процесса в Лос-Анджелесе. "Знаете, я практически прожил бесконфликтную жизнь", - сказал Симпсон, чье условно-досрочное освобождение закончилось в конце 2021 года.