Майкл "Майк" Джексон родился в 1944 году в семье офицера и закончил Королевскую военную академию в Сандхерсте. В 1963 году начал служить в военной разведке, где выучил русский язык. В 1970 году Джексон был переведен в парашютный полк - одно из наиболее элитных формирований в британской армии.
В 1972 году, будучи адъютантом при 1-м батальоне парашютного полка, стал участником "Кровавого воскресенья в Дерри", когда военнослужащие этого подразделения расстреляли демонстрантов в городе Лондондерри, требовавших отмены дискриминации в отношении ирландцев-католиков.
В 1999 году Джексона назначили командовать Силами НАТО для Косова (KFOR). 12 июня 1999 года российские миротворцы-десантники совершили успешный марш-бросок и установили контроль над аэропортом в косовской Приштине, куда ранее должны были прибыть войска НАТО.
Глава Сил НАТО в Европе американский генерал Уэсли Кларк приказал британской бригаде под командованием Джексона блокировать русских бойцов в аэропорту, однако тот отказался выполнить приказ.
Джексон мотивировал свое решение тем, что не собирается "начинать третью мировую войну" из-за Кларка.
После ухода из армии в 2007 году генерал открыто критиковал бюрократию в министерстве обороны Великобритании. В статье отмечается, что Джексон также пользовался огромной популярностью среди военнослужащих как жесткий, но справедливый командир.