Гаскелл является самым молодым игроком в истории клуба. Он провел первый матч за команду в возрасте 16 лет и 19 дней в матче за Суперкубок Англии против "Манчестер Сити". Это произошло 24 октября 1956 года.
Юный Гаскелл пришел на матч как зритель, однако травму получил основной вратарь команды Рэй Вуд, и ему пришлось выходить на замену. Тот матч завершился победой "МЮ" со счетом 1:0.
Позже он завоевал два титула чемпиона Англии.
В "МЮ" отдали дань уважения Гаскеллу и выразили уверенность, что его наследие будут вспоминать еще долго.