В стартовом матче Медведев, посеянный на турнире под вторым номером, со счетом 6:7 (8:10), 6:4, 6:1 обыграл бывшую третью ракетку мира, трехкратного победителя турниров "Большого шлема", 39-летнего швейцарца Стэна Вавринку, который получил "вайлд кард" от организаторов.
Медведев, который неудачно начал сезон, вылетев уже во втором круге Открытого чемпионата Австралии, и в Роттердаме не сразу вошел в игру. Первый сет получился неровным и нервным. При смене сторон при счете 5:6 на подаче Медведева россиянин поругался с судьей на вышке. Пар выпустил, но партию все равно отдал на тай-брейке.
Встреча Медведева с Вавринкой продлилась 2 часа и 30 минут и завершилась победой чемпиона US Open - 2021 в трех сетах.
Следующим соперником Медведева станет победитель матча между итальянцем Маттия Беллуччи из квалификации и хозяином кортов, обладателем "вайлд кард" Месом Роттгерингом.
Медведев выигрывал турнир в Роттердаме в 2023 году.