Масштаб любых потенциальных обвинений против Болтона, который служил при президенте Дональде Трампе, прежде чем впасть в немилость к нему в 2019 году, неясен, но эксперты по правовым вопросам склонны сходиться во мнении, что для Болтона существует серьезный юридический риск. Известный адвокат из округа Колумбия Марк Заид, специализирующийся громких делах в сфере национальной безопасности, сказал, что, хотя в расследовании министерства юстиции в отношении Болтона есть много неизвестного, его мемуары "Комната, где это произошло" могут быть для него "уязвимым местом". "Что касается книги Болтона, он потенциально уязвим, если сохранил какие-либо копии ранних черновиков, которые были определены как содержащие "объемные" объемы секретной информации, когда они впервые были представлены в Белый дом для рассмотрения", - сказал Заид.
Юрист добавил, что передача Болтоном материалов в издательство для сверки редактором или корректором может оцениваться как "незаконная" в соответствии с Законом о шпионаже. Заид уточнил, что это серьезных набором обвинений, используемых на протяжении всей истории для наказания шпионов и виновных в утечке правительственных секретов. Во время первой администрации Трампа генеральный прокурор Билл Барр начал расследование в отношении Болтона и подал против него гражданский иск из-за книги за несколько дней до ее выхода. Министерство юстиции утверждало в иске, что Болтон пропустил обычные процессы предварительного согласования в спецслужбах и позволил своему издателю продолжить печать книги, которая содержала несколько отрывков секретной информации о национальной безопасности.
В судебных документах Болтон заявил, что изначально не верил, что его мемуары содержат секретную информацию, но затем он якобы отредактировал некоторую информацию из книги после консультаций с членами Совета национальной безопасности. Однако Болтон так и не получил окончательного одобрения от Совета национальной безопасности, прежде чем приступить к публикации. В судебных документах он утверждал, что отказ администрации Трампа одобрить содержание мемуаров нарушил его права по Первой поправке и, по его словам, чиновники Совета национальной безопасности "злоупотребили в попытке подавить" книгу, которая содержала резкую критику в адрес Трампа.
Минюст США так и не выдвинул обвинений против Болтона, а расследование было закрыто при администрации Байдена. В июне 2021 года это ведомство отклонило гражданский иск против Болтона из-за его книги. Ордера на обыск в домах Болтона, которые были санкционированы судьей, были основаны на доказательствах, собранных ЦРУ за рубежом, сообщает New York Times. Критики отмечают, что Болтон является последней мишенью министерства юстиции Трампа, которое, несмотря на обещание положить конец "милитаризации", преследовало нескольких политических соперников президента. Было начато расследование в отношении генерального прокурора Нью-Йорка Летиции Джеймс и сенатора Адама Шиффа, ведомство также изучает дела чиновников национальной безопасности эпохи Обамы, которые, по словам директора Национальной разведки Тулси Габбард, пытались подорвать победу Трампа на выборах в 2016 году, выдвинув ложную версию о якобы вмешательстве в ход голосования со стороны России. Трамп также призвал провести расследование в отношении бывшего губернатора Нью-Джерси Криса Кристи, сославшись на "преступные действия", связанные со скандалом с закрытием полосы движения на мосту Джорджа Вашингтона.