Тюремный срок Гилбо получил за то, что предоставил полиции (и в этом он признался) ложные сведения о своих отношениях с Леонардом Гленном Фрэнсисом, владельцем сингапурской фирмы Glenn Defence Marine Asia. Эта компания более 20 лет занималась береговым обслуживанием американских кораблей в азиатских портах.
Гилбо занимал различные руководящие посты в системе материально-технического снабжения ВМС США и, по мнению обвинения, получал деньги и подарки от Фрэнсиса, также известного как "толстый Леонард", в обмен на направление кораблей в подконтрольные тому порты, а также утверждал сметы с завышенными ценами. Таким образом, сингапурский предприниматель смог незаконно получить миллионы долларов. По словам адвоката Гилбо Дэвида Беновица, его подзащитный признал себя виновным только в предоставлении недостоверной информации (например, что всегда оплачивал половину совместного обеда с Фрэнсисом), но не в махинациях со счетами. За это он согласился выплатить штраф в размере 100 тысяч долларов и возместить флоту еще 50 тысяч.
Документы и компьютерные файлы, касающиеся сотрудничества с Glenn Defence Marine Asia, контр-адмирал уничтожил после ареста в 2013 году Фрэнсиса и двух десятков американских офицеров, обвиненных во взяточничестве и мошенничестве. Впоследствии сингапурский бизнесмен рассказал, что дарил им роскошные подарки, оплачивал рестораны, отели, путешествия, вечеринки и проституток. Половина арестованных признали себя виновными в получении взяток.
В настоящее время еще около 30 адмиралов США находятся под следствием по подозрению в возможных связях с "толстым Леонардом".