Сразу после завоевания чемпионства, первого для "Спартака" за 16 лет, Каррера объявил: он хочет остаться в команде. Не против продолжения сотрудничества с Массимо был и владелец клуба Леонид Федун. В итоге стороны ударили по рукам. Что касается зарплаты Карреры, то еще в марте сообщалось, что его годовой оклад увеличится до 2 миллионов евро.
В "Спартаке" Каррера появился минувшим летом по окончании чемпионата Европы-2016. Изначально итальянец приходил в качестве одного из помощников Дмитрия Аленичева, но после увольнения последнего Каррера был назначен исполняющим обязанности главного тренера.
В середине августа 2016 года Каррера стал полноправным рулевым "красно-белых". Были пересмотрены условия контракта специалиста: в случае, если "Спартак" финиширует первым или вторым в чемпионате, то Массимо получит приличный бонус, который покроет разницу между имеющейся и будущей зарплатой. Он и получил его, приведя команду к золотым медалям Премьер-лиги.