В прошедшем сезоне 23-летний Медведев сыграл в девяти финалах, что является лучшим показателем в АTP-туре. Даниил взял титулы в Софии и Санкт-Петербурге, одержал победы на двух престижных турнирах серии "Мастерс" в Цинциннати и Шанхае, а также дал бой Рафаэлю Надалю в решающем матче Открытого чемпионата США. Еще были финалы в Монреале, Вашингтоне, Барселоне и Брисбене. Итоговый чемпионат в Лондоне сложился не так успешно, но все равно Медведев закончил год в ранге пятой ракетки мира.
На предыдущей церемонии лучшим российским теннисистом признали Карена Хачанова. На этот раз он вместе с Андреем Рублевым и Евгением Донским победил в номинации "Команда года". Наши ребята, которые в Мадриде выступали без Медведева, дошли до полуфинала обновленного Кубка Дэвиса и обеспечили участие в финальной части в 2020 году .