Зимнюю фестивальную программу откроет LIve Fest - 2020. Его главной площадкой станет МКК "Роза Холл", где 6 января в концерте "Рождество на "Роза Хутор" выступят самые яркие звезды российской эстрады.
7 января сцена Live Fest будет отдана "Urban Style" - самым актуальным представителям рэпа, хип-хопа и других городских музыкальных стилей. 25 января - 1 февраля "Роза Хутор" вновь примет молодежный Tinkoff Rosafest the Game 2020, 28 февраля - 1 марта пройдет знаменитый музыкальный фестиваль "AFP Winter Edition 2020", а с 27 марта по 5 апреля - крупнейшее в России спортивно-музыкальное событие Quiksilver New Star Camp.
Под занавес сезона, в апреле, на "Роза Хутор" по традиции состоится веселый карнавал BoogelWoogel. Главным спортивным событием зимнего сезона на "Роза Хутор" станет запланированный на 1-2 февраля этап Кубка мира FIS по горнолыжному спорту среди женщин - Rosa Ski Dream.