Гомер Уэллс / "Правила виноделов"
В драме режиссера Лассе Халльстрема, снятой по одноименному роману Джона Ирвинга, Магуайр сыграл выросшего в сиротском приюте юношу. Он никогда не покидал пределы учреждения, познавал акушерское дело, ассистируя доктору Уилбуру Ларчу (в исполнении Майкла Кейна), и должен был стать ему достойной заменой на посту директора приюта. Однако молодой человек всегда мечтал посмотреть мир, поэтому хватается за возможность уехать вслед за новыми друзьями и поработать сборщиком яблок на их семейной ферме.
Питер Паркер / "Человек-паук"
Широкая известность пришла к Тоби Магуайру в 2002 году, когда он сыграл Человека-паука в одноименном фильме Сэма Рэйми. Поскольку картину сняли по комиксам, сюжет не преподнес нового: юный Питер Паркер неожиданно получил суперсилу, надел красно-синий костюм и поспешил помочь полиции бороться с преступностью, а еще защищал город от суперзлодеев. И даже спустя годы, за которые о персонаже вселенной Marvel вышел не один фильм, Питер Паркер в исполнении Магуайра для многих фанатов остается каноничным.
Джон "Ред" Поллард / "Фаворит"
В центре сюжета фильма Гэри Росса история, основанная на реальных событиях 1938 года. Магуайр сыграл боксера, покалеченного в незаконных боях и отправившегося искать счастья на ипподроме во время Великой депрессии. Полуслепой парнишка стал наездником строптивого скакуна, который, казалось, совершенно не подходит для участия в скачках. Но эти двое все же получили шанс достичь небывалых высот.
Капитан Сэм Кэхилл / "Братья"
В картине Джима Шеридана Магуайр и Джейк Джилленхол сыграли совершенно не похожих друг на друга братьев Сэма и Тома Кэхиллов: первый - молодой офицер, добровольцем отправившийся в Афганистан; второй - разгильдяй, только-только вышедший из тюрьмы. Получив известие о гибели Сэма, без вести пропавшего во время боевых действий, Том берет на себя заботу о дочерях и жене брата. Между героями Натали Портман и Джейка Джилленхола вспыхивает чувство, но неожиданно Сэм возвращается…
Ник Кэррауэй / "Великий Гэтсби"
В экранизации знаменитого произведения Фрэнсиса Скотта Фицджеральда Магуайр исполнил роль рассказчика. Его герой пишет мемуары, открывает нам Джея Гэтсби, который устраивал самые пышные вечеринки в округе и был трагически влюблен в замужнюю Дэйзи Бьюкенен. Окунувшись в мир богачей, Ник Кэррауэй видит, что даже представителям высшего общества не чужды человеческая трагедия и настоящая любовь, неуверенность и вечные мечтания. А роль Гэтсби исполнил лучший друг Магуайра, с которым они уже не раз появлялись на экране, - Леонардо Ди Каприо.