Таллин был главной базой Балтийского флота к началу Великой Отечественной войны. Но его не подготовили к обороне. Поэтому, когда противник появился и начал наступление, кинулись защищать имеющимися ресурсами.
Встал вопрос об эвакуации кораблей Балтийского флота. Командование все тянуло и никак не принимало решения. Оно появилось 27 августа. Но время уже упустили. Гитлеровцы вдоль берегов развернули артиллерию, установили в Финском заливе минные заграждения, на аэродромах подготовили 110 немецких и 10 финских самолетов.
Эвакуацию Балтийского флота распланировали в следующем порядке: отряд главных сил, отряд прикрытия, арьергард и четыре конвоя. С 11 часов 27 августа начали погрузку раненых, учреждений флота, боевой техники и ценного имущества. В 18 часов подрывные команды приступили к уничтожению объектов: железнодорожные вагоны затопили в море у маяка, взорвали арсенал.
Основные силы грузили на корабли до рассвета следующего дня. Корабли выводили с рейдов буксирами. На борт, по разным подсчетам, взяли от 20 до 27 тысяч человек.
28 августа около 14 часов из Таллина стали выходить конвои. Через два-три часа отряды вытянулись на переходе в линию более 15 миль. Второй конвой шел параллельно основным силам.
Береговая артиллерия противника открывала по кораблям огонь. Взрывались мины. Корабли и суда получали повреждения и тонули. Подрывались корабли на минах и 29 августа. Получили сильные повреждения транспорты "Иван Папанин", "Лейк Люцерне", плавмастерская "Серп и Молот", на которой было оборудование для ремонта подлодок.
В Кронштадт пришли не все. Число потерь в разных источниках немного разнится. В официальной версии называются погибшими 62 военных корабля. Что касается людских потерь, то указаны порядка 10 тысяч человек.
Причинами такого неутешительного итога Таллинской операции считают неоправданное затягивание эвакуации кораблей и людей, а потом спешка, несогласованность действий главного командования Северо-Западного направления, Ленинградского фронта и Балтийского флота, боязнь принятия самостоятельных решений в высшем командном звене.